Identifiant pérenne de la notice : 22365809X
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : Codakia orbicularis est un mollusque bivalve appartenant à la famille des Lucinidae
et établissant des symbioses avec des bactéries sulfo-oxydantes (symbiotes) au sein
de ses branchies. Dans l’hypothèse où toute symbiose nécessite une régulation par
des molécules de dialogue, une étude chimique exhaustive pourrait aboutir à la mise
en évidence des métabolites impliqués. Le travail de ce manuscrit porte donc sur l'isolement
de métabolites secondaires à partir des branchies de ce bivalve et sur l'évaluation
de l'activité antibactérienne des molécules isolées. Douze composés ont été isolés
des branchies de Codakia orbicularis et leurs structures ont été déterminées par les
méthodes spectroscopiques usuelles. Parmi ces molécules, une seule est nouvelle et
a été nommée orbicularisine. Elle présente un squelette indolone spirotetracyclique
inédit. Parmi les molécules isolées, seules quatre d’entre elles présentent une activité
antibactérienne à savoir le soufre S8, la 4-hydroxybenzaldéhyde et deux monoglycérolipides.
L'orbicularisine s'est révélée inactive contre un panel de lignées cellulaires cancéreuses
et de kinases. Le nouveau squelette de l’orbicularisine pourrait permettre d'aboutir
à une nouvelle famille de molécules par synthèse organique et ainsi accroître la diversité
moléculaire autour de ce motif inédit. Il sera également intéressant de déterminer
l'origine des molécules isolées et de connaître leur(s) implication(s) dans la régulation
des symbiotes du bivalve. Les résultats chimiques obtenus sur C. orbicularis et sur
les Lucinidae en général sont intéressants puisque les espèces côtières appartenant
aux bivalves ont été peu exploitées en chimie jusqu’à ce jour.
Note publique d'information : Codakia orbicularis is a bivalve mollusc belonging to the family Lucinidae and establishing
symbiosis with sulfooxidizing bacteria (symbionts) within its gills. In the hypothesis
that any symbiosis requires a regulation by molecules of dialogue, an exhaustive chemical
study could lead to the demonstration of the metabolites involved. The work of this
manuscript focuses on the isolation of secondary metabolites from the gills of this
bivalve and on the evaluation of the antibacterial activity of the isolated molecules.
Twelve compounds were isolated from the gills of Codakia orbicularis and their structures
were determined by the usual spectroscopic methods. Of these molecules, only one is
new and has been named orbicularisin. It presents an indolone spirotetracyclic skeleton
unpublished. Among the isolated molecules, only four of them have antibacterial activity,
namely sulfur S8, 4-hydroxybenzaldehyde and two monoglycerolipids. Orbicularisin has
been shown to be inactive against a panel of cancer cell lines and kinases. The new
skeleton of orbicularisin could lead to a new family of molecules by organic synthesis
and thus increase the molecular diversity around this original motif. It will also
be interesting to determine the origin of the isolated molecules and know their involvement
(s) in the regulation of the bivalve symbionts. The chemical results obtained on C.
orbicularis and on Lucinidae in general are interesting because the coastal species
belonging to bivalves have been little exploited in chemistry to date.