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Identifiant IdRef : 247318353Copier cet identifiant (PPN)
Notice de type Rameau

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Informations

Langue d'expression : Francais
Date de naissance :  2003
Note publique d''information : 
Les travaux de cette thèse concernent l'élaboration de molécules diazotées chirales et hautement fonctionnalisés, issues d'un dérivé optiquement pur du R-(-)-phénylglycinol.Le premier chapitre décrit la cycloaddition 1,3-dipolaire, avec différents dipolarophiles, d'ylures d'azométhine-imine chiraux. Une famille de bicycles [6,5] optiquement actifs et polyfonctionnalisés, présentant une large gamme de substituants, est ainsi élaborée. Certains bicycles formés par cycloaddition sont ensuite transformés de façon non épimérisante, afin d'accéder à une famille de pyrazolidines et de diamines 1,3 chirales polysubstituées. Enfin, la condensation d'ylures d'azométhine-imine avec des b-cétoesters en présence d'acides de Lewis permet l'accès à des bicycles [6,5] monoinsaturés, avec une excellente stéréosélectivité. L'étude du mécanisme réactionnel met en évidence une analogie avec la réaction de Biginelli, plutôt qu'avec les cycloadditions 1,3-dipolaires.

Note publique d''information : 
The general aim of our present work was the elaboration of highly functionnalized, chiral diazacompounds, from an optically pure R-(-)-phenylglycinol derivative.In the first part, different chiral, non-racemic azomethine-imine ylids underwent 1,3-dipolar cycloaddition with olefines, leading to a new family of polysubstituted [6,5] bicyclic hydrazines, with good yields and high stereoselectivities.Some of the bicyclic compounds were then transformed into pyrazolidines and 1,3-diamines, without epimerization.Finally, chiral azomethine-imine ylides reacted with b-cetoesters under Lewis-acid catalysis, giving access to monoinsaturated [6,5] bicycles with excellent stereoselectivities. The mechanism appeared to be closer to the Biginelli reaction than to 1,3-dipolar cycloadditions

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