cx r22 2 45 247840211 http://www.idref.fr/247840211 20200708 20231218030936.000 0499 0499 Tr2 20200708afrey50 ba0 fre 639-2 1998 fre 0 # # AFNOR Oeuvre Textuelle ba0yba0 MISE AU POINT D'UNE METHODE D'HALOGENATION ET D'AZIDATION REGIOSELECTIVE DES D-PENTONO-1,4-LACTONES. APPLICATION A LA SYNTHESE DE MONOAMINOITOLS ET D'HETEROCYCLES AZOTES ba0yba0y LE BUT DE CE TRAVAIL A ETE LA MISE AU POINT D'UNE METHODE D'HALOGENATION REGIOSELECTIVE DU CARBONE PRIMAIRE DES D-PENTONO-1,4-LACTONES, PUIS L'UTILISATION DES SUBSTRATS AINSI OBTENUS POUR SYNTHETISER DES MONOAMINOITOLS AINSI QUE DES HETEROCYCLES AZOTES. DANS LA PREMIERE PARTIE DE CE TRAVAIL, NOUS AVONS SYNTHETISE LES 5-CHLORO- ET 5-BROMO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES PAR TRAITEMENT DE LA D-RIBONO-, D-ARABINONO-, ET D-XYLONO-1,4-LACTONE PAR LE CHLORURE OU LE BROMURE DE THIONYLE DANS LE DIMETHYLFORMAMIDE. DANS LES MEMES CONDITIONS, LA D-LYXONO-1,4-LACTONE A CONDUIT A LA 2-CHLORO- OU A LA 2-BROMO-2-DESOXY-D-XYLONO-1,4-LACTONE. DANS UNE DEUXIEME PARTIE, NOUS AVONS TRAITE LES 5-BROMO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES OBTENUES PAR L'AZOTURE DE LITHIUM POUR ACCEDER AUX 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES. LA REDUCTION DE CES DERNIERES PAR LE BOROHYDRURE DE SODIUM A CONDUIT AUX 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTITOLS. CEUX CI ONT ENSUITE ETE REDUITS PAR TRANSFERT CATALYTIQUE D'HYDROGENE POUR DONNER LES 5-AMINO-5-DESOXY-D-PENTITOLS CORRESPONDANTS. UNE AUTRE PARTIE DE CE TRAVAIL A CONCERNE LA PREPARATION DES D-RIBONO-, D-ARABINONO- ET D-XYLONO-1,5-LACTAMES LIBRES PAR HYDROGENATION CATALYTIQUE DES 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES CORRESPONDANTES. NOUS AVONS AINSI MIS AU POINT UNE VOIE D'ACCES DIRECTE, EN TROIS ETAPES (BROMATION, AZIDATION, HYDROGENATION) AUX D-PENTONO-1,5-LACTAMES A PARTIR DES D-PENTONO-1,4-LACTONES CORRESPONDANTES. LA DERNIERE PARTIE DE CE MEMOIRE A ETE CONSACREE A LA MISE AU POINT D'UNE METHODE D'OBTENTION DE PIPERIDINES POLYHYDROXYLEES A PARTIR DES 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTITOLS ET DES D-PENTONO-1,5-LACTAMES PRECEDEMMENT OBTENUS. SEUL LE 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-1,5-IMINO-D-RIBITOL OBTENU PAR REDUCTION DU 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-RIBONO-1,5-LACTAME A ETE SYNTHETISE POUR LE MOMENT. Thèse de doctorat Chimie Amiens 1998 ba0yba05 BOUCHEZ VERONIQUE 070 075725223 ba0yba04 Uzan Raoul 727 026403714 ba0yba04 Université de Picardie Jules Verne 1968-.... 295 ba0yba0 027253139 Thèses et écrits académiques rameau Chimie Chimie organique Synthese chimique Acide aldonique Lactone Lactame Halogenation Regioselectivite Thionyle chlorure Azide Lithium azoture Reduction chimique Sodium tetrahydroborate Heterocycle azote Piperidine derive Pentonique acide 1(4)-lactone Pentitol(5-amino-5-desoxy) Pentonique acide (5-desoxy-5-halogeno)-1(4)-lactone Pentonique acide (5-azido-5-desoxy)-1(4)-lactone Ribitol (2,3-0-isopropylidene-1,5-imino) Thionyle bromure Iminoalditol Aminoalditol 540 TEF FR Abes 20231218 AFNOR