Note publique d'information : Ce mémoire présente nos travaux relatifs aux interactions tanin-protéine, réalisés
dansl'objectif d'améliorer nos connaissances sur le pourquoi et le comment de telles
interactions. Tout d'abord, des couples de molécules modèles ont été utilisés (bradykinine-catéchine
; bradykinine-dimère B3 ; bradykinine-pentagalloylglucose) pour leur étude par RMN
et modélisation moléculaire. Si la catéchine n'interagit pas avec la bradykinine,
le dimère catéchique B3 s'est montré capable d'induire une modification de la structure
du peptide, bien qu'aucune tâche intermoléculaire n'ait été observable en RMN. Par
contre, l'interaction bradylkinine-pentagalloylglucose s'est révélée être suffisamment
forte pour observer de telles taches. Pour la première fois, des modèles structuraux
de duplex et de triplex tanin-protéine sont proposés. Cette étude a permis de mettre
en évidence le rôle prépondérant joué par les résidus proline et arginine pour la
formation de tels complexes. Enfin, de façon originale, nous avons confirmé l'existence
de ces édifices moléculaires par une autre méthode expérimentale qui n'avait jamais
été appliquée à l'étude des interactions non-covalentes tanin-protéine : la spectrométrie
de masse à ionisation par électrospray. Par la suite, afin d'approfondir ces connaissances,
nous avons recherché, pour un tanin donné, le peptide qui présente avec lui les plus
fortes capacités d'interaction. Pour révéler la structure de ce "modèle" peptidique,
nous avons procédé à sa synthèse "combinatoire" en présence de tanin : c'est le concept
de synthèse dirigée. Après avoir expliqué ce concept et les voies d'obtention des
molécules étudiées, les premiers résultats de synthèse dirigée sont présentés. Ils
montrent que la présence de tanins modifie de façon significative la synthèse de certains
peptides.
Note publique d'information : This thesis presents our work related to tannin-protein interactions, realised in
the aim to improve our knowledges about those interactions occur. First, some couples
of model molecules were used (bradykinin-catechin ; bradykinin-dimer B3 ; bradykinin-pentagalloylglucose)
for their study by NMR and molecular modeling. If catechin does not interact with
bradykinin, dimer B3 is able to induce a modification of the peptide structure, even
if no intermolecular NOE cross-peak is observable by NMR. On the contrary, bradykinin-pentagalloylglucose
interaction appears to be strong enough to observe such cross-peaks. For the first
time, structural models for tannin-protein duplex and triplex are proposed. This study
puts in evidence the main role of proline and arginine residues during the formation
of those complexes. At last, in an original manner, we confirmed the existence of
such molecular edifices by an other experimental method, never used before in the
area of tannin-protein interactions : the electrospray ionisation mass spectometry.
Afterwards, in order to go deeper into these knowledges, we searched, for a particular
tannin, the peptide that presents with it the highest ability to interact. To reveal
the structure of this peptidic "model", we realised its combinatorial synthesis in
presence of tannin : it's the concept of template driven synthesis. After explaining
this concept and the way to obtain the studied molecules, the first results concerning
template driven synthesis are presented. They show that the presence of tannin modifies
the synthesis of some peptides.
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