Identifiant pérenne de la notice : 247229571
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : LA CONTRIBUTION PRINCIPALE DE CE TRAVAIL SE SITUE DANS LE DOMAINE DE LA SYNTHESE ASYMETRIQUE.
L'HYDRURE DE LITHIUM ET D'ALUMINIUM REDUIT RAPIDEMENT ET QUANTITATIVEMENT LA 9H-FLUOREN-9-ONE,
COMPOSE JAUNE, EN 9H-FLUOREN-9-OL QUI EST INCOLORE. CECI REPRESENTE UNE NOUVELLE METHODE
SIMPLE ET DIRECTE POUR DOSER LIALH#4 EN SOLUTION DANS L'ETHER OU LE THF. LIALH#4 PREALABLEMENT
TRAITE PAR 2,5 EQUIVALENTS DE (R)-(-) OU (S)-(+)-2-(2-ISOINDOLINYL)BUTAN-1-OL (LES
ENANTIOMERES DE CE COMPOSE SONT FACILEMENT ACCESSIBLES ET PEUVENT ETRE RECYCLES) REDUIT,
DANS DES CONDITIONS PEU CONTRAIGNANTES, DES BENZOPHENONES ORTHO-SUBSTITUEES EN LEURS
BENZHYDROLS OPTIQUEMENT ACTIFS CORRESPONDANTS AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES PROCHES
DE 100%. L'AUXILIAIRE CHIRAL (R)-(-) DONNE LES ALCOOLS DE CONFIGURATION ABSOLUE R
ET L'ENANTIOMERE (S)-(+) FOURNIT LES ALCOOLS S. DE PLUS, LA METHODE PERMET DE PREPARER
AISEMENT A GRANDE ECHELLE DES ALCOOLS OPTIQUEMENT PURS. LORSQUE LA METHODE A ETE APPLIQUEE
A DES AMINOCETONES, LES AMINOALCOOLS CORRESPONDANTS SONT OBTENUS AVEC DES EXCES ENANTIOMERIQUES
POUVANT ATTEINDRE 75%. CEPENDANT LA REDUCTION ASYMETRIQUE D'IMINES DANS LES MEMES
CONDITIONS N'A PAS PERMIS D'ACCEDER A DES AMINES OPTIQUEMENT ACTIVES. L'ESTERIFICATION
D'ACIDES CHIRAUX PAR LE (R)-(+)-(2-TRIFLUOROMETHYL)BENZHYDROL OPTIQUEMENT PUR CONDUIT
A DES ESTERS DONT LES EXCES DIASTEREOMERIQUES SONT FACILEMENT MESURES A L'AIDE DE
LA SPECTROMETRIE RMN #1#9F ET QUI SONT EN TRES BON ACCORD AVEC LES EXCES ENANTIOMERIQUES
DES ACIDES DE DEPART. AINSI, LE (R)-(+)-(2-TRIFLUOROMETHYL)BENZHYDROL SE PRESENTE
COMME UN NOUVEAU REACTIF EFFICACE POUR DETERMINER L'EXCES ENANTIOMERIQUE D'ACIDES
CHIRAUX A L'AIDE DE LA SPECTROMETRIE RMN #1#9F DES ESTERS CORRESPONDANTS
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