Note publique d'information : Au cours de ce travail, nous avons préparé diverses molécules chirales contenant une
fontion acétal. La source de chiralité a été tirée d’un produit naturel, le L-tartrate
d’éthyle. Nous l’avons modifié chimiquement conduisant à des composés hétérocycliques,
de structure et conformation réfléchies, basées sur la géométrie des cis-décalines
et la solidité des méthylènecétals. Egalement, nous avons préparé des arylphosphonites
bollaformes chiraux portant ces structures cis-décalines. Nous proposons une méthode
de synthèse de nitroalcool catalysée par le palladium et, nous avons évalué l’activité
énantioslélective des arylphosphonites chiraux. Egalement, nous propososn une methode
de synthèse stéréosélective de phosphonates catalysée au palladium en utilissant l’oxygène
de l’air comme oxydant. Finalement, nous avons préparé des complexes « mixtes » du
palladium, portant un phosphonite et un deuxième ligand labile. Nous avons étudié
la synthèse des palladacycles et l’activité de ces pécurseurs catalytiques palladacycles
par comparaison à des systèmes catalytiques « classiques » du palladium.
Note publique d'information : This work describes the synthesis of various chiral arylphosphonite ligands and parent
palladium complexes. First, we prepared several chiral substrates having one acetal
function at least. The starting material, provider of chirality, was derived from
an abundant local natural product : L-diethyl tartrate. The chiral building block
was submitted to synthetic sequences based on the particular conformation of cis-decalins
and on the reactivity of methylene acetals, and led to specifically designed heterocyclic
compounds. We also prepared several chiral bollaform phosphonites having this particular
cis-decalin conformation. Then we report, on a new synthetic methodology to form nitoalcohols
catalyzed by palladium complexes, under mild conditions. We studied too the stereo
of chiral bollaform phosphonites and we proposed a new palladocatalyzed phosphonates
synthesis using air. Finaly, we prepared several phosphonite-palladium complexes and
used them in synthetic approaches to palladacycles.
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