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Synthèse et réactivité de composés trifluorométhyles

Variante de point d'accès

SYNTHESIS AND REACTIVITY OF TRIFLUOROMETHYL DERIVATIVES
[Notice de regroupement]

Information

Langue d'expression : français
Date de parution :  1991

Notes

Note publique d'information : 
DANS CE MEMOIRE, NOUS PRESENTONS L'ETUDE DE LA REACTIVITE PARTICULIERE PROVOQUEE PAR L'INTRODUCTION D'UN GROUPEMENT TRIFLUOROMETHYLE DANS DES MOLECULES ORGANIQUES. DANS UNE PREMIERE PARTIE, NOUS DECRIVONS LA PREPARATION DE TRIFLUOROMETHYLCETONES QUE NOUS UTILISONS ENSUITE COMME SYNTHONS DANS DES SYNTHESES ULTERIEURES. LA PRESENCE DU GROUPEMENT TRIFLUOROMETHYLE SUR CES CETONES INFLUE SUR LA REACTIVITE DES ORGANOMAGNESIENS: AINSI, LE BROMURE D'ALLYLMAGNESIUM AGIT COMME UN REACTIF REDUCTEUR S'IL EST UTILISE EN QUANTITE STCHIOMETRIQUE. C'EST LA PREMIERE FOIS QU'UNE PROPRIETE REDUCTRICE DE CE MAGNESIEN A ETE MISE EN EVIDENCE. L'EMPLOI D'UN EXCES DE CET ORGANOMAGNESIEN PRODUIT DES ALCOOLS HOMOALLYLIQUES. L'ETUDE DU MECANISME ET DE LA DIASTEREOSELECTIVITE DE CES REACTIONS EST EXPOSEE DANS LA DEUXIEME PARTIE DE CE MEMOIRE. LA TROISIEME PARTIE EST CONSACREE A L'ACTION DU BROMURE D'ALLYLMAGNESIUM SUR DES OXIMES TRIFLUOROMETHYLEES. CETTE REACTION CONDUIT A DES HYDROXYLAMINES HOMOALLYLIQUES QUE NOUS AVONS REDUITES EN AMINES PRIMAIRES HOMOALLYLIQUES. ICI ENCORE, C'EST LA PREMIERE FOIS QU'UNE TELLE REACTION D'ADDITION SUR LA DOUBLE LIAISON CARBONE-AZOTE D'UNE OXIME A ETE MISE EN EVIDENCE. DANS LA DERNIERE PARTIE, NOUS RAPPORTONS LA SYNTHESE D'AMINES PRIMAIRES ALLYLIQUES TRIFLUOROMETHYLEES. UNE ETUDE EN RMN NOUS A PERMIS D'OBTENIR LA CONFIGURATION RELATIVE DES ISOMERES OBTENUS


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