Note publique d'information : Une nouvelle synthèse de fluorures de sulfonyle fluorés, intermédiaires communs aux
sulfonates, sulfonamidures et sulfonimidures, a été mise au point. Celle-ci est basée
sur l’utilisation de silanes comme précurseurs de sulfinates, ce qui permet de réaliser
l’ensemble des étapes « one pot ». De plus, les fluorures de sulfonyle peuvent être
obtenus par fluoration électrophile des sulfinates correspondants. L’hydrolyse des
fluorures de sulfonyle conduit à la formation des sulfonates de lithium. Pour la préparation
des sulfonimides, l’utilisation de la benzylamine, meilleure nucléophile que CF3SO2NH2,
permet de réaliser des réactions de couplage efficaces avec les fluorures de sulfonyle.
Par la suite, le groupe benzyle, groupe protecteur, est facilement éliminé par réaction
dans l’éthanol sans hydrogène ni métal. La synthèse des sulfonamides à partir des
sulfinamides constitue une alternative au couplage direct entre les fluorures de sulfonyle
et les amines
Note publique d'information : A new synthesis of sulfonyl fluorides, key intermediates of sulfonates, sulfonamides
and sulfonimides, was developed. This method, based on the use of silanes as precursors
of sulfinates, allows us to carry out “one pot” transformations. Furthermore, sulfonyl
fluorides can be obtained from the corresponding sulfinates by electrophilic fluorination.
Then, sulfonyl fluorides hydrolysis affords sulfonates. Reactions of sulfonyl fluorides
with benzylamine prove to be more efficient than CF3SO2NH2. Finally, the benzyl group
is cleaved very easily by reaction with ethanol without any hydrogen or metal. By
this method, a series of sulfonimides were synthesised. As an alternative to the reaction
between sulfonyl fluorides and amines, sulfonamides can be prepared from sulfinamides
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