Identifiant pérenne de la notice : 247645117
Notice de type
Notice de regroupement
Note publique d'information : L'INTERET DE LA VALORISATION DE L'ACIDE ISOCYANURIQUE (AIC) RESIDE DANS LA SYNTHESE
DE TRIAZINES TRISUBSTITUEES MIXTES. L'UNE DES VOIES D'ACCES A CE TYPE DE COMPOSE EST
LA N-ALKYLATION PAR SUBSTITUTION NUCLEOPHILE. MAIS LA REACTION EST CONFRONTEE A UN
PROBLEME FONDAMENTAL LIE A LA NATURE DU SEL INTERMEDIAIRE : SA NUCLEOPHILIE ET SA
BASICITE. LA BASICITE INDUIT EN EFFET DES POLYSUBSTITUTIONS SUR LE CYCLE NE PERMETTANT
PAS DE REALISER UNE SYNTHESE SELECTIVE. EN OUTRE, PARMI LES MOYENS D'ACTIVATION DE
LA MOLECULE, LA NATURE DU SEL PERMET D'ACCEDER A DES REACTIVITES VARIEES SELON LE
MILIEU. DANS CE CONTEXTE, CE TRAVAIL A EU POUR OBJECTIF L'ETUDE DE LA REACTIVITE D'UN
SEL ORGANIQUE DE L'ACIDE ISOCYANURIQUE EN MILIEU SOLVANT. DANS UN PREMIER TEMPS, LES
PHENOMENES ELEMENTAIRES PERMETTANT D'IDENTIFIER LE COMPORTEMENT REACTIONNEL DE L'ACIDE
ONT ETE MIS EN EVIDENCE. ENSUITE, LA MISE EN UVRE DE LA CATALYSE PAR TRANSFERT DE
PHASE UTILISEE POUR MODIFIER LA REACTIVITE DES ISOCYANURATES ALCALINS NE PERMET PAS
D'OBTENIR DE FACON SATISFAISANTE DES PRODUITS MONOALKYLES. A PARTIR DE CETTE METHODE,
LA SYNTHESE ET LA CARACTERISATION D'UN SEL ORGANIQUE DE L'AIC ONT ETE ETABLIES. CE
SEL, LE TETRABUTYLAMMONIUM ISOCYANURATE (TBAC), OFFRE DES PROPRIETES INTERESSANTES
TELLES QUE LA SOLUBILITE DANS DES SOLVANTS ORGANIQUES. SA REACTIVITE EN MILIEU ORGANIQUE
A ETE ETUDIEE A TRAVERS L'INFLUENCE DE PARAMETRES CLES AFIN D'ORIENTER LA SELECTIVITE
DE L'ALKYLATION. LES ETUDES CONCERNANT LA NATURE DE L'ELECTROPHILE, LES EFFETS DE
TEMPERATURE, LA PRESENCE DE LEURRE ACIDE ET LES EFFETS DE SOLVANT ONT MONTRE LA POSSIBILITE
DE JOUER SUR LES PROPORTIONS DES DERIVES ISOCYANURIQUES SUBSTITUES. DANS UN SECOND
TEMPS, UNE MODELISATION DES EFFETS DE SOLVANT, ELABOREE AU MOYEN D'OUTILS CHIMIOMETRIQUES
(PLAN COMPOSITE CENTRE SUR UNE BASE DE DONNEES ISSUE D'UNE ANALYSE EN COMPOSANTES
PRINCIPALES), A PERMIS DE METTRE EN EVIDENCE L'ABSENCE DE SELECTIVITE DE LA REACTION
ETUDIEE. L'INTERET DE CETTE METHODE REPOSE SUR LA POSSIBILITE DE DECRIRE LES SOLVANTS
GEOMETRIQUEMENT C'EST-A-DIRE COMME UNE SOMME PONDEREE DES DIFFERENTES CARACTERISTIQUES
LES REPRESENTANT. PAR AILLEURS, UNE ANALYSE EN COMPOSANTES PRINCIPALES DES RESULTATS
EXPERIMENTAUX CONFIRME LE LIEN ENTRE LES DIFFERENTES CLASSES DE SOLVANT ET LES PROPORTIONS
DES PRODUITS DE LA SUBSTITUTION.