Note publique d'information : LA TECHNIQUE DE LA SYNTHESE SUPPORTEE SUR POLYMERE SOLUBLE, CONNUE DEPUIS PLUS DE
30 ANS EN SYNTHESE PEPTIDIQUE A ETE RECEMMENT UTILISEE POUR L'OBTENTION DE PETITES
MOLECULES ORGANIQUES ET EN CHIMIE COMBINATOIRE. DANS LE BUT DE SYNTHETISER DES -AMINOACIDES,
NOUS AVONS ETUDIE LES REACTIONS D'ALKYLATION D'UNE BASE DE SCHIFF DE LA GLYCINE A
L'AIDE D'UNE BASE FAIBLE CARBONATEE, PAR LA METHODE DE LA CATALYSE PAR TRANSFERT DE
PHASE. LA PRESENCE DU PEG FOURNIT UN ENVIRONNEMENT CHELATANT PERMETTANT D'AUGMENTER
LES CINETIQUES DE REACTION. NOUS AVONS EGALEMENT FAIT DES ETUDES SUR L'EFFET DE LA
NATURE DE LA BASE, DE L'HALOGENE PARTANT ET DE LA TEMPERATURE AU COURS DE CES REACTIONS.
NOUS NOUS SOMMES EGALEMENT INTERESSE A CETTE REACTION LORSQUE L'ACTIVATION EST OBTENUE
PAR IRRADIATION MICRO-ONDES OU PAR FUSION SANS SOLVANT. NOUS AVONS DONC MONTRE QUE
LE PEG POUVAIT EGALEMENT SERVIR A LA FOIS DE SUPPORT SOLUBLE ET DE CATALYSEUR DE TRANSFERT
DE PHASE DANS CES REACTIONS PERMETTANT D'OBTENIR DES -AMINOESTERS. TOUJOURS AVEC LE
MEME OBJECTIF, NOUS AVONS ETUDIE LA REACTION DE TYPE HECK. CETTE REACTION A ICI UN
INTERET THERAPEUTIQUE IMPORTANT. EN EFFET, LES ANALOGUES CONTRAINTS DE L'ACIDE GLUTAMIQUE
SONT DES OUTILS PHARMACOLOGIQUES IMPORTANTS DANS LA CARACTERISATION DES RECEPTEURS
METABOTROPIQUES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL ET UNE REACTION DE HECK SUR DES DERIVES
DE L'ACIDE 4-METHYLENE GLUTAMIQUE A PERMIS L'ACCES A DE NOUVEAUX ANALOGUES. LES REACTIONS
ONT ETE REALISEES, SUPPORTEES SUR POLYMERE SOLUBLE. LES EFFETS DU PEG, DE LA BASE
ET DE LA TEMPERATURE ONT EGALEMENT ETE ETUDIES. AINSI, NOUS AVONS MONTRE QUE LE PEG
POUVAIT, EN PRESENCE DE SELS DE PALLADIUM, CATALYSER UNE REACTION DE TYPE HECK. ENFIN,
NOUS AVONS SOUHAITE REALISER CES DEUX REACTIONS, L'ALKYLATION ET LA REACTION DE HECK,
SUR POLYMERE SOLUBLE, EN UNE SEULE ETAPE, EN ADAPTANT LES CONDITIONS UTILISEES. UNE
TELLE REACTION EFFECTUEE EN ONE POT EST INTERESSANTE CAR ELLE PERMET DE DIMINUER LES
TEMPS DE REACTION ET SURTOUT D'EVITER LA PURIFICATION DU PRODUIT INTERMEDIAIRE ET
DE LIMITER LES COUTS DE PRODUCTION. NOUS AVONS DONC CHERCHE A DEVELOPPER LA SYNTHESE
SUPPORTEE SUR POLY(ETHYLENE GLYCOL) ET NOTAMMENT POUR L'OBTENTION D'-AMINOACIDES NON-NATURELS
SOUS FORME RACEMIQUE ET ENANTIOSELECTIVE, PAR FORMATION DE LIAISON CARBONE-CARBONE.
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