Note publique d'information : LE BUT DE CE TRAVAIL A ETE LA MISE AU POINT D'UNE METHODE D'HALOGENATION REGIOSELECTIVE
DU CARBONE PRIMAIRE DES D-PENTONO-1,4-LACTONES, PUIS L'UTILISATION DES SUBSTRATS AINSI
OBTENUS POUR SYNTHETISER DES MONOAMINOITOLS AINSI QUE DES HETEROCYCLES AZOTES. DANS
LA PREMIERE PARTIE DE CE TRAVAIL, NOUS AVONS SYNTHETISE LES 5-CHLORO- ET 5-BROMO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES
PAR TRAITEMENT DE LA D-RIBONO-, D-ARABINONO-, ET D-XYLONO-1,4-LACTONE PAR LE CHLORURE
OU LE BROMURE DE THIONYLE DANS LE DIMETHYLFORMAMIDE. DANS LES MEMES CONDITIONS, LA
D-LYXONO-1,4-LACTONE A CONDUIT A LA 2-CHLORO- OU A LA 2-BROMO-2-DESOXY-D-XYLONO-1,4-LACTONE.
DANS UNE DEUXIEME PARTIE, NOUS AVONS TRAITE LES 5-BROMO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES
OBTENUES PAR L'AZOTURE DE LITHIUM POUR ACCEDER AUX 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES.
LA REDUCTION DE CES DERNIERES PAR LE BOROHYDRURE DE SODIUM A CONDUIT AUX 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTITOLS.
CEUX CI ONT ENSUITE ETE REDUITS PAR TRANSFERT CATALYTIQUE D'HYDROGENE POUR DONNER
LES 5-AMINO-5-DESOXY-D-PENTITOLS CORRESPONDANTS. UNE AUTRE PARTIE DE CE TRAVAIL A
CONCERNE LA PREPARATION DES D-RIBONO-, D-ARABINONO- ET D-XYLONO-1,5-LACTAMES LIBRES
PAR HYDROGENATION CATALYTIQUE DES 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTONO-1,4-LACTONES CORRESPONDANTES.
NOUS AVONS AINSI MIS AU POINT UNE VOIE D'ACCES DIRECTE, EN TROIS ETAPES (BROMATION,
AZIDATION, HYDROGENATION) AUX D-PENTONO-1,5-LACTAMES A PARTIR DES D-PENTONO-1,4-LACTONES
CORRESPONDANTES. LA DERNIERE PARTIE DE CE MEMOIRE A ETE CONSACREE A LA MISE AU POINT
D'UNE METHODE D'OBTENTION DE PIPERIDINES POLYHYDROXYLEES A PARTIR DES 5-AZIDO-5-DESOXY-D-PENTITOLS
ET DES D-PENTONO-1,5-LACTAMES PRECEDEMMENT OBTENUS. SEUL LE 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-1,5-IMINO-D-RIBITOL
OBTENU PAR REDUCTION DU 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-RIBONO-1,5-LACTAME A ETE SYNTHETISE
POUR LE MOMENT.
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